Le mauaina ma le atinaʻeina o Thiostrepton

       Thiostreptonose mea fa'anatura fa'anatura sili ona lavelave lea e fa'aaogaina e fai ma autuvailaau fa'ama'i manuma o lo'o i ai fo'i le lelei o le antimalarial ma le kanesa. I le taimi nei, o loʻo faʻapipiʻiina atoa i kemikolo.
Thiostrepton, muamua vavae ese mai siama i le 1955, o loʻo i ai se gaioiga faʻamaʻi e le masani ai: e taofia ai le biosynthesis o le protein e ala i le fusia i le ribosomal RNA ma ana polotini e fesoʻotaʻi. O Dorothy Crowfoot Hodgkin, o se British crystallographer ma 1964 Nobel Prize winner, na mauaina le fausaga i le 1970.
Thiostrepton o loʻo i ai mama e 10, 11 peptide bonds, tele unsaturation, ma 17 stereocenters. E sili atu le lu'itau o le mea moni e matua maaleale i acids ma faavae. O le matua faʻapipiʻi ma le tagata sili ona lavelave o le thiopeptide antibiotic family.
O lea la ua gaua'i lenei vaega i le tautalaga suamalie a le polofesa kemisi KS Nicolaou ma ana uo mai le Scripps Research Institute ma le Iunivesite o Kalefonia i San Diego [Angew. Chem. fa'ava-o-malo. Fa'atonu, 43, 5087 ma le 5092 (2004)].
Na faapea mai Christopher J. Moody, Tagata Suʻesuʻe Sinia i le Matagaluega o Kemisi i le Iunivesite o Exeter, UK: “O se tuufaatasiga mataʻina lenei ma o se mea mataʻina na ausia e le vaega a Nicolaou.” doxorubicin D.
Ki i le fausaga oTHIOSTREPTONo le mama dehydropiperidine, lea e lagolagoina le siʻusiʻu didehydroalanine ma lua macrocycles - o se mama 26-membered thiazoline ma se 27-membered quinalcolic acid system. Na faia e Nicolaou ma ana uo le mama dehydropiperidine ki mai mea faigofie amata e faʻaaoga ai le biomimetic iso-Diels-Alder dimerization reaction. O lenei laasaga taua na fesoasoani e faʻamaonia le talosaga 1978 e faʻaaoga e siama lenei tali e biosynthesize antibiotic thiopeptide.
Na tu'ufa'atasia e Nicolaou ma ana uo le dehydropiperidine i totonu o le macrocycle o lo'o iai le thiazoline. Na latou tuʻufaʻatasia lenei macrocycle ma se fausaga e iai le quinalcolic acid ma le didehydroalanine tail precursor. Ona latou faamamaina lea o le oloa ina ia mauathiostrepton.
Fai mai le au su'esu'e o pepa e lua a le kulupu, o le tu'ufa'atasiga "o se mata'ina sili lea e fa'amanino ai tekinolosi fa'aonaponei ma tatala avanoa fou mo su'esu'ega 'anoa i le fausaga, gaioiga, ma le faiga o gaioiga."