O le Mauaina ma le Atinaʻeina o Thiostrepton

       Tiostreptono se oloa faanatura e matua faigata lava ona gaosia e siama e fa'aaogaina o se vailaau fa'apitoavaila'au fa'ama'i manuma e iai fo'i lona malosi lelei e tete'e ai i le malaria ma le kanesa. I le taimi nei, ua mae'a ona fa'aogaina vaila'au.
O le Thiostrepton, na muamua vavaeʻeseina mai siama i le 1955, e iai sona gaioiga faʻamaʻi e le masani ai: e taofia ai le biosynthesis o polotini e ala i le fusifusia i le ribosomal RNA ma ana polotini e fesoʻotaʻi i ai. Na maua e Dorothy Crowfoot Hodgkin, o se tagata suʻesuʻe tioata Peretania ma le na manumalo i le Nobel Prize i le 1964, le fausaga i le 1970.
O le Thiostrepton e aofia ai mama e 10, peptide bonds e 11, extensive unsaturation, ma stereocenters e 17. O le mea e sili atu ona faigata o le mea moni e matua maaleale lava i acids ma bases. O le matua lea ma le sui sili ona lavelave o le aiga o antibiotic thiopeptide.
O lea ua gau atu lenei vailaʻau i le tautala malie faʻapitoa a le polofesa o le kemisi o KS Nicolaou ma ana paʻaga mai le Scripps Research Institute ma le Iunivesite o Kalefonia i San Diego [Angew. Chem. internationality. Editors, 43, 5087 ma le 5092 (2004)].
Na saunoa Christopher J. Moody, o le Sui Suesue Sinia i le Matagaluega o Kemisi i le Iunivesite o Exeter, Peretania: “O se tuufaatasiga mata’ina lenei ma o se ausia mata’ina a le vaega a Nicolaou.” doxorubicin D.
Ki i le fausaga oTHIOSTREPTONo le mama dehydropiperidine, lea e lagolagoina ai le si'usi'u didehydroalanine ma macrocycles e lua - o se mama thiazoline e 26-membered ma se faiga quinalcolic acid e 27-membered. Na fatuina e Nicolaou ma ana pa'aga le mama dehydropiperidine autu mai mea amata faigofie e fa'aaoga ai se tali biomimetic iso-Diels–Alder dimerization. O lenei la'asaga taua na fesoasoani e fa'amaonia ai le fautuaga i le 1978 e fa'aaoga e siama lenei tali e biosynthesize ai vaila'au fa'ama'i thiopeptide.
Na fa'aofi e Nicolaou ma ana pa'aga le dehydropiperidine i totonu o se macrocycle e iai le thiazoline. Na latou tu'ufa'atasia lenei macrocycle ma se fausaga o lo'o iai le quinalcolic acid ma se didehydroalanine tail precursor. Ona latou fa'amamāina lea o le oloa e maua aitiostrepton.
Na taʻua e le au iloilo o pepa e lua a le vaega, o le tuufaatasiga “o se galuega mataʻina e faʻamamafa ai tekinolosi faʻaonaponei ma tatala ai ni vaaiga fou mo suʻesuʻega anoa i le fausaga, gaoioiga, ma le auala e faatino ai.”